StereoisomersStereoisomersAs define

Stereoisomers


Stereoisomers

As defined in an earlier introductory section, isomers are different compounds that have the same molecular formula. When the group of atoms that make up the molecules of different isomers are bonded together in fundamentally different ways, we refer to such compounds as constitutional isomers. For example, in the case of the C4H8 hydrocarbons, most of the isomers are constitutional. Shorthand structures for four of these isomers are shown below with their IUPAC names.



Note that the twelve atoms that make up these isomers are connected or bonded in very different ways. As is true for all constitutional isomers, each different compound has a different IUPAC name. Furthermore, the molecular formula provides information about some of the structural features that must be present in the isomers. Since the formula C4H8 has two fewer hydrogens than the four-carbon alkane butane (C4H10), all the isomers having this composition must incorporate either a ring or a double bond. A fifth possible isomer of formula C4H8 is CH3CH=CHCH3. This would be named 2-butene according to the IUPAC rules; however, a close inspection of this molecule indicates it has two possible structures. These isomers may be isolated as distinct compounds, having characteristic and different properties. They are shown here with the designations cis and trans.



The bonding patterns of the atoms in these two isomers are essentially equivalent, the only difference being the relative orientation or configuration of the two methyl groups (and the two associated hydrogen atoms) about the double bond. In the cis isomer the methyl groups are on the same side; whereas they are on opposite sides in the trans isomer. Isomers that differ only in the spatial orientation of their component atoms are called stereoisomers. Stereoisomers always require that an additional nomenclature prefix be added to the IUPAC name in order to indicate their spatial orientation, for example, cis (Latin, meaning on this side) and trans (Latin, meaning across) in the 2-butene case.


Alkene Stereoisomers


Configurational Stereoisomers of Alkenes

The carbon-carbon double bond is formed between two sp2 hybridized carbons, and consists of two occupied molecular orbitals, a sigma orbital and a pi orbital. Rotation of the end groups of a double bond relative to each other destroys the p-orbital overlap that creates the pi orbital or bond. Because the pi bond has a bond energy of roughly 60 kcal/mole, this resistance to rotation stabilizes the planar configuration of this functional group. As a result, certain disubstituted alkenes may exist as a pair of configurational stereoisomers, often designated cis and trans. The essential requirement for this stereoisomerism is that each carbon of the double bond must have two different substituent groups (one may be hydrogen). This is illustrated by the following general formulas. In the first example, the left-hand double bond carbon has two identical substituents (A) so stereoisomerism about the double bond is not possible (reversing substituents on the right-hand carbon gives the same configuration). In the next two examples, each double bond carbon atom has two different substituent groups and stereoisomerism exists, regardless of whether the two substituents on one carbon are the same as those on the other.



Some examples of this configurational stereoisomerism (sometimes called geometric isomerism) are shown below. Note that cycloalkenes smaller than eight carbons cannot exist in a stable trans configuration due to ring strain. A similar restriction holds against cycloalkynes smaller than ten carbons. Since alkynes are linear, there is no stereoisomerism associated with the carbon-carbon triple bond.



Nomenclature of Alkene Stereoisomers



Configurational stereoisomers of the kind shown above need an additional nomenclature prefix added to the IUPAC name, in order to specify the spatial orientations of the groups attached to the double bond. Thus far, the prefixes cis- and trans- have served to distinguish stereoisomers; however, it is not always clear which isomer should be called cis and which trans. For example, consider the two compounds on the right. Both compound A (1-bromo-1-chloropropene) and compound B ( 1-cyclobutyl-2-ethyl-3-methyl-1-butene) can exist as a pair of configurational stereoisomers (one is shown). How are we to name these stereoisomers so that the configuration of each is unambiguously specified? Assignment of a cis or trans prefix to any of these isomers can only be done in an arbitrary manner, so a more rigorous method is needed. A completely unambiguous system, based on a set of group priority rules, assigns a Z (German, zusammen for together) or E (German, entgegen for opposite) to designate the stereoisomers. In the isomers illustrated above, for which cis-trans notation was adequate, Z is equivalent to cis and E is equivalent to trans.


The Sequence Rule for Assignment of Alkene Configurations

Assign priorities to double bond substituents by looking at the atoms attached directly to the double bond carbons.

1. The higher the atomic number of the immediate substituent atom, the higher the priority.
For example, H– < C– < N– < O– < Cl–. (priority increases left to right)
(Different isotopes of the same element are assigned a priority according to their atomic mass.)
2. If two substituents have the same immediate substituent atom, move to the next atom (away from the double bond) until a difference is found.
For example, CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2– < CH3O–.

Once the relative priorities of the two substituents on each of the double bond carbons has been determined, a cis orientation of the higher priority pair is designated Z, and a trans orientation is termed E. Applying these rules to the isomers of compounds A and B shown above, we assign the configuration of the 1-bromo-1-chloropropene isomer as E (Br has higher priority than Cl, and CH3 a higher priority than H). The configuration of the 1-cyclobutyl-2-ethyl-3-methyl-1-butene isomer is determined to be Z (C4H7 has higher priority than H, and the isopropyl group has higher priority than an ethyl group). The following example elaborates the priority determination for a more complex case.



The line formula is expanded to give the structural formula in the center. The root name is heptene (the longest chain incorporating both carbons of the double bond), and the substituents (in red) are added to give the IUPAC name. In order to assign a configurational prefix the priority order of substituents at each double bond carbon must be determined. For carbon #3 the immediate substituent atoms are a chlorine and a carbon. The chlorine has a higher atomic number and therefore has higher priority (colored green and numbered 1). The more remote bromine atom does not figure in this choice. For carbon #4 the immediate substituent atoms are both carbons (colored orange). As a result, we must look at the next higher atomic number atoms in the substituent chain. These are also carbon, but the isopropyl group has two carbons (also orange) whereas the propyl group has only one. The priority order is therefore isopropyl (green) > propyl (magenta). Since the two higher priority groups (#1) are on the same side of the double bond, this configuration is (Z).

Cycloalkane Stereoisomers


Configurational Stereoisomers of Cycloalkanes



Stereoisomers are also observed in certain disubstituted (and higher substituted) cyclic compounds. Unlike the relatively flat molecules of alkenes, substituted cycloalkanes must be viewed as three-dimensional configurations in order to appreciate the spatial orientations of the substituents. By agreement, chemists use heavy, wedge-shaped bonds to indicate a substituent located above the average plane of the ring (note that cycloalkanes larger than three carbons are not planar), and a hatched line for bonds to atoms or groups located below the ring. As in the case of the 2-butene stereoisomers, disubstituted cycloalkane stereoisomers may be designated by nomenclature prefixes such as cis and trans. The stereoisomeric 1,2-dibromocyclopentanes shown to the right are an example.
In general, if any two sp3 carbons in a ring have two different substituent groups (not counting other ring atoms) stereoisomerism is possible. This is similar to the substitution pattern that gives rise to stereoisomers in alkenes; indeed, one might view a double bond as a two-membered ring. Four other examples of this kind of stereoisomerism in cyclic compounds are shown below.



If more than two ring carbons have different substituents (not counting other ring atoms) the stereochemical notation distinguishing the various isomers becomes more complex.

For examples of how such compounds are named in the IUPAC system .


Practice Problems


Three problems concerning the naming of alkene stereoisomers.




Conformational Isomerism


Conformational Stereoisomers

Structural formulas show the manner in which the atoms of a molecule are bonded together (its constitution), but do not generally describe the three-dimensional shape of a molecule, unless special bonding notations (e.g. wedge and hatched lines) are used. The importance of such three-dimensional descriptive formulas became clear in discussing configurational stereoisomerism, where the relative orientation of atoms in space is fixed by a molecule's bonding constitution (e.g. double-bonds and rings). Here too it was noted that nomenclature prefixes must be used when naming specific stereoisomers. In this section we shall extend our three-dimensional view of molecular structure to include compounds that normally assume an array of equilibrating three-dimensional spatial orientations, which together characterize the same isolable compound. We call these different spatial orientations of the atoms of a molecule that result from rotations o

Results (Arabic) 1:

الفراغيةالفراغيةحسب التعريف الوارد في قسم استهلالي في وقت سابق، هي ايزومرات المركبات المختلفة التي لديها نفس الصيغة الجزيئية. عندما يتم المستعبدين المجموعة الذرات التي تشكل جزيئات ايزومرات مختلفة معا بطرق مختلفة جذريا، نشير إلى هذه المركبات ايزومرات الدستورية. على سبيل المثال، في حالة المواد الهيدروكربونية C4H8، أكثر من الايزومرات الدستورية. هياكل المختزلة لأربعة من هذه الايزومرات ترد أدناه مع أسمائها البحتة.علما بأن ذرات الإثني عشر التي تشكل هذه الايزومرات هي متصلة أو المستعبدين بطرق مختلفة جداً. كما هو صحيح بالنسبة لجميع ايزومرات الدستورية، كل مجمع مختلف يحتوي على اسم IUPAC مختلفة. وعلاوة على ذلك، أن الصيغة الجزيئية يوفر معلومات حول بعض من السمات الهيكلية التي يجب أن تكون موجودة في الايزومرات. منذ الصيغة C4H8 هما الهيدروجين أقل من غاز البوتان ألكان أربعة-الكربون (C4H10)، يجب أن تتضمن جميع ايزومرات وجود هذا التكوين عصابة أو سندات مزدوجة. ايزومير ممكن الخامسة من الصيغة C4H8 هو CH3CH = CHCH3. وهذا اسمه 2-بوتين وفقا لقواعد البحتة؛ ومع ذلك، عملية تفتيش قريبة من هذا الجزيء يشير إلى قد اثنين من الهياكل المحتملة. قد تكون هذه الايزومرات معزولة كمركبات متميزة، لها خصائص مميزة ومختلفة. وهي تظهر هنا مع رابطة الدول المستقلة من التسميات والعابرة. أنماط الترابط من الذرات في هذه الايزومرات اثنين أساسا ما يعادل، الفرق الوحيد التوجه النسبي أو التكوين لمجموعتي الميثيل (وذرات الهيدروجين المرتبطة اثنين) حول السندات مزدوجة. في ايزومير رابطة الدول المستقلة مجموعات الميثيل في نفس الجانب؛ بينما هم على طرفي نقيض في ايزومير العابرة. وتسمى الايزومرات تختلف فقط في التوجه المكاني على ذرات العنصر الفراغية. تتطلب الفراغية دائماً أن بادئة مسميات إضافية تضاف إلى الاسم النظامي لتدل على التوجه المكاني، على سبيل المثال، رابطة الدول المستقلة (اللاتينية، مما يعني في هذا الجانب) والعابرة (اللاتينية، بمعنى عبر) في القضية 2-بوتين.الكين الفراغيةتنجز الفراغية من الالكيناتالسندات المزدوجة الكربون-كربون تتشكل بين اثنين من حزمة الخدمة sp2 المهجنة الكربونات، ويتكون من اثنين من المدارات الجزيئية المحتلة، المداري سيغما والمداري بي. تناوب المجموعات نهاية رباط مزدوجة بالنسبة إلى بعضها البعض يدمر التداخل فالمداري الذي ينشئ pi المدارية أو السندات. بسبب السندات pi بسندات لطاقة من حوالي 60 كيلو كالوري/الخلد، تستقر هذه المقاومة للتناوب مستو تكوين هذه المجموعة الوظيفية. كنتيجة لذلك، قد توجد بعض الالكينات دسبستتتد كزوج لتنجز الفراغية، غالباً مكان مخصص لرابطة الدول المستقلة والعابرة. والمطلب الأساسي لهذا ستيريويسوميريسم هو أن الكربون كل من الرابطة مزدوجة يجب أن يكون لديك مجموعتين مختلفتين مستبدل (قد يكون أحد الهيدروجين). ويتضح هذا بالصيغ العامة التالية. في المثال الأول، قد الكربون الرابطة المزدوجة اليسرى اثنين متطابقة سوبستيتوينتس (A) حيث ستيريويسوميريسم حول السندات مزدوجة لا يمكن (عكس اتجاه سوبستيتوينتس على الكربون اليمنى يعطي نفس التكوين). في الأمثلة التالية اثنين، كل ذرة كربون الرابطة المزدوجة بمجموعتين مختلفتين من مستبدل ويوجد ستيريويسوميريسم، بغض النظر عن ما إذا كان سوبستيتوينتس اثنين في واحد من الكربون هي نفسها كتلك المتعلقة بالآخر.Some examples of this configurational stereoisomerism (sometimes called geometric isomerism) are shown below. Note that cycloalkenes smaller than eight carbons cannot exist in a stable trans configuration due to ring strain. A similar restriction holds against cycloalkynes smaller than ten carbons. Since alkynes are linear, there is no stereoisomerism associated with the carbon-carbon triple bond.Nomenclature of Alkene StereoisomersConfigurational stereoisomers of the kind shown above need an additional nomenclature prefix added to the IUPAC name, in order to specify the spatial orientations of the groups attached to the double bond. Thus far, the prefixes cis- and trans- have served to distinguish stereoisomers; however, it is not always clear which isomer should be called cis and which trans. For example, consider the two compounds on the right. Both compound A (1-bromo-1-chloropropene) and compound B ( 1-cyclobutyl-2-ethyl-3-methyl-1-butene) can exist as a pair of configurational stereoisomers (one is shown). How are we to name these stereoisomers so that the configuration of each is unambiguously specified? Assignment of a cis or trans prefix to any of these isomers can only be done in an arbitrary manner, so a more rigorous method is needed. A completely unambiguous system, based on a set of group priority rules, assigns a Z (German, zusammen for together) or E (German, entgegen for opposite) to designate the stereoisomers. In the isomers illustrated above, for which cis-trans notation was adequate, Z is equivalent to cis and E is equivalent to trans.لقاعدة التسلسل لتعيين تكوينات الكين تعيين أولويات للسندات المزدوجة سوبستيتوينتس بالنظر إلى ذرات متصلة مباشرة بالكربونات السندات مزدوجة.1-ارتفاع العدد الذري للذرة مستبدل الفوري، أعلى أولوية. على سبيل المثال، ح – < ج – < N – < س – < Cl. (أولوية يزيد من اليسار إلى اليمين)(النظائر المختلفة للعنصر نفسه هي أسندت أولوية حسب كتلتها الذرية).2. إذا كان قد سوبستيتوينتس هما الذرة مستبدل الفوري نفسه، الانتقال إلى الذرة القادم (بعيداً عن السندات المزدوجة) حتى يتم العثور على فرق.على سبيل المثال، CH3 – < C2H5 – < ClCH2 – < BrCH2 – < CH3O.بمجرد تم تحديد الأولويات النسبية سوبستيتوينتس اثنين في كل من الكربونات السندات مزدوجة، يتم تعيين اتجاه رابطة الدول المستقلة من زوج أولوية أعلى Z، وما يسمى توجه عبر تطبيق هاء هذه القواعد إلى الايزومرات المركبات A، وب الموضح أعلاه، يمكننا تعيين التكوين ايزومير 1-برومو-1-تشلوروبروبيني ه (فرع له أولوية أعلى من Cl، و CH3 أولوية أعلى من ح). يتم تحديد تكوين ايزومير 1-cyclobutyl-2-ethyl-3-methyl-1-butene لتكون Z (C4H7 له أولوية أعلى من ح، ومجموعة الأيزوبروبيل له أولوية أعلى من مجموعة إيثيل). يقوم المثال التالي بالتفصيل تحديد الأولوية لقضية أكثر تعقيداً.يتم توسيع صيغة الخط إعطاء الصيغة الهيكلية في المركز. اسم الجذر هيتين (أطول سلسلة تضم كلا من الكربونات من الرابطة مزدوجة)، وتتم إضافة سوبستيتوينتس (باللون الأحمر) إعطاء اسم البحتة. وبغية تعيين بادئة تنجز يجب تحديد ترتيب أولوية سوبستيتوينتس في كل الكربون في الرابطة المزدوجة. للكربون #3 هي ذرات مستبدل الفوري كلور والكربون. لديها عدد أكبر من الذرية الكلور وذلك له أولوية أعلى (اللون الأخضر ومرقمة 1). الرقم ذرة البروم أكثر بعيد لا في هذا الاختيار. للكربون #4 هي ذرات مستبدل فورا كل الكربونات (اللون البرتقالي). كنتيجة لذلك، يجب أن ننظر في ذرة العدد الذري أعلى التالي في سلسلة مستبدل. هذه هي أيضا الكربون، لكن الفريق الأيزوبروبيل اثنين الكربونات (البرتقال أيضا) بينما المجموعة بروبيل وقد واحد فقط. هو ترتيب الأولوية التالي الأيزوبروبيل (الأخضر) > بروبيل (أرجواني). نظراً للفريقين أولوية أعلى (#1) على نفس الجانب من الرابطة مزدوجة، هذا التكوين هو (Z). سيكلوالكاني الفراغيةتنجز الفراغية من سيكلوالكانيسالفراغية هي كما لاحظت في بعض دسبستتتد (والاستعاضة عن أعلى) مركبات دورية. خلافا لجزيئات مسطحة نسبيا من الالكينات، cycloalkanes المستبدلة يجب أن ينظر إليها كتكوينات ثلاثية الأبعاد كي نقدر التوجهات المكانية سوبستيتوينتس. حسب الاتفاق، استخدم الكيميائيين السندات الثقيلة، على شكل آسفين للإشارة إلى مستبدل الموقع أعلاه الطائرة متوسط من الطوق (علما أن سيكلوالكانيس أكبر من الكربونات الثلاثة غير مستو)، وخط مظلل للسندات للذرات أو المجموعات الموجودة أسفل الحلبة. على غرار الفراغية 2-بوتين، قد يسميها دسبستتتد سيكلوالكاني الفراغية البادئات المسميات مثل رابطة الدول المستقلة، وعبر. الإيسوميرية 1، 2-ديبروموسيكلوبينتانيس تظهر إلى اليمين مثال.وبصفة عامة، إذا كان أي الكربونات sp3 اثنين في عصابة مستبدل مجموعتين مختلفتين (لا عد ذرات عصابة أخرى) stereoisomerism ممكن. هذا مماثل لنمط الاستبدال التي تثير الفراغية في الالكينات؛ في الواقع، واحد قد عرض سندات المزدوجة كحلقة اثنين membered. فيما يلي أربعة أمثلة أخرى من هذا النوع من ستيريويسوميريسم في مركبات دورية.إذا كان اثنين أو أكثر حلقة الكربونات سوبستيتوينتس مختلفة (لا عد ذرات عصابة أخرى) تدوين تركيبية تميز الايزومرات المختلفة يصبح أكثر تعقيداً.للحصول على أمثلة كيف تتم تسمية هذه المركبات في نظام IUPAC.Practice ProblemsThree problems concerning the naming of alkene stereoisomers.Conformational IsomerismConformational StereoisomersStructural formulas show the manner in which the atoms of a molecule are bonded together (its constitution), but do not generally describe the three-dimensional shape of a molecule, unless special bonding notations (e.g. wedge and hatched lines) are used. The importance of such three-dimensional descriptive formulas became clear in discussing configurational stereoisomerism, where the relative orientation of atoms in space is fixed by a molecule's bonding constitution (e.g. double-bonds and rings). Here too it was noted that nomenclature prefixes must be used when naming specific stereoisomers. In this section we shall extend our three-dimensional view of molecular structure to include compounds that normally assume an array of equilibrating three-dimensional spatial orientations, which together characterize the same isolable compound. We call these different spatial orientations of the atoms of a molecule that result from rotations o

Results (Arabic) 2:

الفراغية الفراغية والمعرفة في القسم التمهيدي في وقت سابق، ايزومرات هي مركبات المختلفة التي لها نفس الصيغة الجزيئية. عندما مستعبدين مجموعة من الذرات التي تشكل جزيئات من أيزومرات مختلفة معا بطرق مختلفة جوهريا، فإننا نشير إلى مثل هذه المركبات كما ايزومرات الدستورية. على سبيل المثال، في حالة من الهيدروكربونات C4H8، أكثر من أيزومرات هي الدستوري. وتظهر الهياكل الاختزال لأربعة من هذه الأيزومرات أدناه مع أسماء IUPAC بهم. لاحظ أن اثني عشر الذرات التي تشكل هذه الأيزومرات ترتبط أو المستعبدين بطرق مختلفة جدا. وكما هو الحال بالنسبة لجميع ايزومرات الدستورية، كل مجمع آخر لديه اسم IUPAC مختلف. وعلاوة على ذلك، توفر الصيغة الجزيئية المعلومات حول بعض الميزات الهيكلية التي يجب أن تكون موجودة في أيزومرات. منذ صيغة C4H8 اثنين من الهيدروجين أقل من ألكان أربعة الكربون غاز البوتان (C4H10)، يجب على جميع أيزومرات وجود هذه التركيبة تتضمن إما حلقة أو الرابطة المزدوجة. وايزومير الممكن الخامس من صيغة C4H8 هو CH3CH = CHCH3. وهذا من شأنه الكشف عن اسمه 2-بيوتين وفقا للقواعد IUPAC. ومع ذلك، تفتيش بالقرب من هذا الجزيء يشير فقد اثنين من الهياكل الممكنة. قد تكون معزولة هذه الأيزومرات كما المركبات متميزة، لها خصائص مميزة ومختلفة. وهي تظهر هنا مع رابطة الدول المستقلة التسميات والعابرة. أنماط الترابط من الذرات في هذه الأيزومرات هما أساسا ما يعادلها، والفرق الوحيد هو التوجه النسبي أو تكوين مجموعات الميثيل اثنين (واثنين من ذرات الهيدروجين المرتبطة بها) عن ضعف السندات. في رابطة الدول المستقلة ايزومير مجموعات الميثيل هي على نفس الجانب. بينما هم على طرفي نقيض في ايزومير غير المشبعة. وتسمى أيزومرات التي تختلف فقط في التوجه المكاني للذرات المكونة لها الفراغية. تتطلب الفراغية دائما أن البادئة التسميات إضافية تضاف إلى اسم IUPAC لبيان التوجه المكاني، على سبيل المثال، رابطة الدول المستقلة (اللاتينية، وهذا يعني في هذا الجانب) وعبر (اللاتينية، وهذا يعني عبر) في حالة 2-بيوتين. الكين الفراغية تهايؤية الفراغية من الألكينات ويتكون الرابطة المزدوجة بين الكربون بين اثنين SP2 تهجين الكربون، ويتكون من اثنين من المدارات الجزيئية المحتلة، سيغما المدارية وبي المدارية. دوران مجموعات نهاية السندات قريب مزدوجة لبعضها البعض يدمر تداخل ف المداري الذي يخلق بي المدارية أو السندات. لأن الرابطة باي لديه طاقة الرابطة ما يقرب من 60 كيلو كالوري / الخلد، هذه المقاومة للتناوب تستقر التكوين مستو من هذه المجموعة الوظيفية. ونتيجة لذلك، قد توجد بعض الألكينات مزدوج الاستبدال كزوج من الفراغية تهايؤية، رابطة الدول المستقلة في كثير من الأحيان المعينة والعابرة. شرط أساسي لهذا تصاوغ فراغي هو أن كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة يجب أن يكون مجموعتين المستبدلة مختلفة (واحد قد يكون الهيدروجين). ويتضح ذلك من الصيغ العامة التالية. في المثال الأول، والأيسر الكربون الرابطة المزدوجة واثنين من بدائل مماثلة (A) حتى تصاوغ فراغي عن الرابطة المزدوجة غير ممكن (عكس بدائل على الكربون الأيمن يعطي نفس التكوين). في الأمثلة المقبلين، كل ذرة كربون مزدوجة السندات واثنين من مجموعات مختلفة المستبدلة وجود تصاوغ فراغي، بغض النظر عما إذا كانت بدائل اثنين على كربون واحدة هي نفس تلك من جهة أخرى. بعض الأمثلة على هذا تصاوغ فراغي تهايؤي (التي تسمى أحيانا تزامر هندسي) وترد أدناه. علما بأن cycloalkenes أصغر من ثمانية الكربون لا يمكن أن توجد في تكوين المتحولة مستقر بسبب سلالة الحلبة. حاصل على قيود مماثلة ضد cycloalkynes أصغر من عشرة الكربون. منذ الألكاينات هي الخطية، وليس هناك تصاوغ فراغي المرتبطة الكربون الكربون رابطة ثلاثية. تسميات من الكين الفراغية الفراغية تهايؤية من النوع هو مبين أعلاه بحاجة إلى البادئة التسميات إضافية تضاف إلى اسم IUPAC، من أجل تحديد التوجهات المكانية للمجموعات تعلق على الرابطة المزدوجة. وحتى الآن، بادئات cis- والعابرة خدموا التمييز الفراغية. ومع ذلك، فإنه ليس من الواضح دائما الذي ايزومير ينبغي أن تسمى رابطة الدول المستقلة والتي العابرة. على سبيل المثال، والنظر في المركبين على اليمين. كلا مركب A (1-برومو-1-chloropropene) ومركب B (1-cyclobutyl-2-إيثيل-3-ميثيل-1-بيوتين) يمكن أن توجد كزوج من الفراغية تهايؤية (واحد هو مبين). كيف لنا أن تسمية هذه الفراغية بحيث يتم تحديد تكوين كل لا لبس فيه؟ لا يمكن إلا أن التنازل عن رابطة الدول المستقلة أو البادئة المتحولة إلى أي من هذه أيزومرات أن يتم بطريقة تعسفية، لذلك هناك حاجة إلى طريقة أكثر صرامة. وهناك نظام لا لبس فيه تماما، استنادا إلى مجموعة من قواعد الأولوية المجموعة، يعين Z (الألمانية، zusammen لمعا) أو E (الألمانية، entgegen للالعكس) للدلالة على الفراغية. في أيزومرات موضح أعلاه، التي التدوين رابطة الدول المستقلة العابرة كان كافيا، Z يعادل رابطة الدول المستقلة وE يعادل العابرة. والقاعدة تسلسل للتنازل عن الكين تكوينات أولويات تعيين لبدائل السندات مزدوجة من خلال النظر في ذرات يعلق مباشرة على الكربون السندات مزدوجة. 1. وكلما زاد العدد الذري لذرة المستبدلة الفورية، وارتفاع الأولوية. على سبيل المثال، H- <ج <N- <O- <الكلورين. (تركت الزيادات الأولوية إلى اليمين) (يتم تعيين النظائر مختلفة لنفس العنصر أولوية وفقا للكتلة الذرية.) 2. إذا كان اثنان بدائل لها نفس فورية ذرة المستبدلة، والانتقال إلى الذرة القادمة (بعيدا عن الرابطة المزدوجة) حتى يتم العثور على الفرق. على سبيل المثال CH3- <C2H5- <ClCH2- <BrCH2- <CH3O-.، وبمجرد أن الأولويات النسبية من بدائل اثنين على كل من الكربون السندات مزدوجة تم تحديدها، تم تعيينه توجه رابطة الدول المستقلة من الزوج أعلى أولوية Z، ويطلق على التوجه عبر E. تطبيق هذه القواعد بأيسومرات من المركبات A و B هو مبين أعلاه، نحن تعيين تكوين ايزومير 1-برومو-1-chloropropene كما E (BR ديه أولوية أعلى من الكلور، وCH3 أولوية أعلى من H). يتم تحديد تكوين ايزومير 1-cyclobutyl-2-إيثيل-3-ميثيل-1-بيوتين أن يكون Z (C4H7 ديه أولوية أعلى من H، ومجموعة الآيزوبروبيل لديها أولوية أعلى من جماعة الإيثيل). المثال التالي يفصل تحديد الأولوية لقضية أكثر تعقيدا. يتم توسيع الصيغة خط لإعطاء الصيغة البنائية في المركز. اسم الجذر هو heptene (أطول سلسلة تضم كلا الكربون في الرابطة المزدوجة)، وتتم إضافة بدائل (باللون الأحمر) لإعطاء اسم IUPAC. من أجل تعيين بادئة تهايؤية ترتيب أولوية بدائل في كل الكربون الرابطة المزدوجة يجب أن يتم تحديدها. للكربون # 3 ذرات المستبدلة الفورية هي الكلور والكربون. الكلور له العدد الذري العالي وبالتالي لديها أولوية أعلى (الملون بالأخضر ومرقمة من 1). لا يظهر ذرة البروم النائية في هذا الاختيار. للكربون # 4 ذرات المستبدلة المباشرة على حد سواء الكربون (برتقالي اللون). ونتيجة لذلك، يجب علينا أن ننظر إلى ذرات عدد المقبلة أعلى الذرية في سلسلة المستبدلة. وهذه هي أيضا الكربون، ولكن مجموعة الآيزوبروبيل اثنين من الكربون (أيضا البرتقال) في حين أن مجموعة بروبيل واحد فقط. وبالتالي فإن ترتيب الأولويات هو الآيزوبروبيل (الأخضر)> بروبيل (أرجواني). منذ المجموعتين أعلى أولوية (رقم 1) وعلى نفس الجانب من الرابطة المزدوجة، وهذا التكوين هو (Z). ألكان حلقي الفراغية تهايؤية الفراغية من Cycloalkanes لوحظ الفراغية أيضا في بعض مزدوج الاستبدال (وأعلى استبداله) المركبات الحلقية. وخلافا للجزيئات مسطحة نسبيا من الألكينات، يجب أن ينظر cycloalkanes استبداله كما تكوينات ثلاثية الأبعاد من أجل نقدر التوجهات المكانية للبدائل. بالاتفاق، الكيميائيين استخدام والسندات على شكل وتد الثقيلة للإشارة إلى المستبدلة تقع فوق متوسط ​​مستوى الحلقة (علما بأن cycloalkanes أكبر من ثلاثة الكربون ليست مستو)، وخط تحاك على السندات لذرات أو مجموعات تقع تحت الحلبة . كما هو الحال بالنسبة للالفراغية 2-بيوتين، مزدوج الاستبدال قد عينت الفراغية ألكان حلقي بواسطة البادئات التسميات مثل رابطة الدول المستقلة والعابرة. ومصاوغ فراغي 1،2-dibromocyclopentanes يظهر إلى اليمين هي مثال على ذلك. وبشكل عام، إن وجدت اثنين من الكربون SP3 في حلقة لها مجموعتين المستبدلة مختلفة (لا عد ذرات حلقة أخرى) تصاوغ فراغي هو ممكن. وهذا مشابه لنمط استبدال أن يؤدي إلى الفراغية في الألكينات. في الواقع، يمكن للمرء أن عرض السندات مزدوج باعتبارها حلقة membered اثنين. يتم عرض أربعة أمثلة أخرى من هذا النوع من تصاوغ فراغي في المركبات الحلقية أدناه. إذا كان أكثر من اثنين الكربون حلقة لها بدائل مختلفة (لا عد ذرات حلقة أخرى) التدوين فراغي التمييز بين مختلف الأيزومرات يصبح أكثر تعقيدا. للحصول على أمثلة كيف يمكن لهذه المركبات تسمية في نظام IUPAC. مشاكل الممارسة ثلاث مشاكل بشأن تسمية الفراغية ألكين. تماكب شكلي بتكوين الفراغية الصيغ الإنشائية تظهر الطريقة التي مستعبدين ذرات جزيء معا (دستورها)، ولكن لا تصف عموما في شكل ثلاثي الأبعاد من جزيء، ما لم يتم استخدام الرموز الترابط الخاصة (على سبيل المثال إسفين وتحاك خطوط). أصبحت أهمية مثل هذه الصيغ الوصفية ثلاثية الأبعاد واضحة في مناقشة تصاوغ فراغي تهايؤي، حيث يتم إصلاح التوجه النسبي للذرات في الفضاء من قبل الجزيء دستور الرابطة (مثل سندات مزدوجة والخواتم). هنا أيضا لوحظ أن البادئات التسميات يجب استخدامها عند تسمية الفراغية محددة. في هذا القسم ونحن يجب تمديد رأينا ثلاثي الأبعاد من التركيب الجزيئي لتشمل المركبات التي تحمل عادة مجموعة من توازنه التوجهات المكانية ثلاثية الأبعاد، التي تميز معا نفس المركب isolable. ونحن ندعو هذه التوجهات المكانية المختلفة للذرات جزيء التي تنتج عن تناوب س