In their 1980 synthesis of , and co

In their 1980 synthesis of , and coworkers used a Diels–Alder reaction to set the cis-decalin framework of the D and E rings of the natural product. The initial Diels-Alder between 2-acetoxyacrylic acid and the 1,2-dihydropyridine-1-carboxylate shown below put the newly installed carboxyl group in a position to rearrange exclusively to the cis-fused rings after conversion to the isoquinuclidene shown below. The cis-fusion allowed for the establishment of the stereochemistry at C17 and C18: first by cleavage of the acetate group at C18 to give a ketone that can modulate the stereochemistry of the methoxy group C17, and then by reduction of the ketone at C18 from the exo face to achieve the stereochemistry of the final product.

Results (Thai) 1:

ในการสังเคราะห์ 1980 ของพวกเขาและเพื่อนร่วมงานที่ใช้ปฏิกิริยา Diels-Alder เพื่อกำหนดกรอบ CIS-decalin ของ D และ E แหวนของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ เริ่มต้น Diels-Alder ระหว่าง 2 acetoxyacrylic กรดและ 1,2-dihydropyridine-1-carboxylate แสดงด้านล่างใส่ carboxyl กลุ่มที่ติดตั้งใหม่ในตำแหน่งที่จะจัดเรียงเฉพาะกับแหวน CIS-หลอมละลายหลังจากการแปลงเพื่อ isoquinuclidene ที่แสดงด้านล่าง CIS ที่ฟิวชั่นได้รับอนุญาตให้จัดตั้งสเตอริโอที่ C17 และ C18 นี้: ครั้งแรกโดยความแตกแยกของกลุ่มอะซิเตทที่ C18 จะให้คีโตนที่สามารถปรับสเตอริโอของกลุ่ม methoxy C17 และแล้วโดยการลดลงของคีโตนที่ C18 จาก ใบหน้านอกเพื่อให้บรรลุสเตอริโอของผลิตภัณฑ์สุดท้าย

Results (Thai) 2:

ในการสังเคราะห์๑๙๘๐ของพวกเขาและเพื่อนร่วมงานใช้ปฏิกิริยา Diels-Alder ในการตั้งค่ากรอบการ cis-decalin ของแหวน D และ ของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ การเริ่มต้น Diels-Alder ระหว่างกรดอะคริลิคสี2และ 1, 2-dihydropyridine-carboxylate แสดงด้านล่างใส่ carboxyl ติดตั้งใหม่ในตำแหน่งที่จะจัดเรียงเฉพาะกับวงแหวนที่ผสม cis หลังจากการแปลง isoquinuclidene ที่แสดง ด้าน ล่าง -ฟิวชั่นที่ได้รับอนุญาตสำหรับการจัดตั้งของ stereochemistry ที่ C17 และ C18: แรกโดยความแตกแยกของกลุ่มอะซิเตที่ C18 เพื่อให้คีโตนที่สามารถปรับ stereochemistry ของกลุ่ม methoxy C17, แล้วโดยการลดคีโตนที่ C18 จากใบหน้า exo เพื่อ stereochemistry ของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย

Results (Thai) 3:

ใน 1980 ปีการสังเคราะห์เพื่อนร่วมงานใช้ diels อัลเดอร์ปฏิกิริยาการตั้งค่าลำดับสิบแนพทาลีนไฮโดรเจนสำหรับผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและแหวนอี ด้านล่างนี้แสดงให้เห็นถึง 2-acetoxyacrylic และ 1-dihydropyridine-1 เริ่มต้น diels-alder ให้ติดตั้งใหม่คาร์บอกซิลิกกลุ่มที่แสดงด้านล่างจะถูกจัดเรียงกลับเข้าไปในแหวนละลาย ชุดฟิวชั่นช่วยให้สร้างสเตอริโอเคมีที่ c17 และ c18 ครั้งแรกโดยการแบ่งกลุ่มอะซิเตทที่ c18 เพื่อผลิตคีโตนที่สามารถปรับแต่ง c17 สเตอริโอเคมีแล้วลด c18 จากพื้นผิวภายนอกเพื่อให้บรรลุสเตอริโอเคมีของผลิตภัณฑ์สุดท้าย