.3. Results and discussionCompound1

.
3. Results and discussion
Compound
1
was obtained as amorphous solid and gave a
positive Liebermann
–
Burchard test for a steroidal saponin. It
revealed a quasi-molecular weight ion peak at
m
/
z
1104.2065
[M+Na]
+
in the MALDI-TOFMS. In the
13
C NMR spectrum, of
the
fi
fty-one carbon signals observed, there are four methyl
groups, fourteen methylene groups (
fi
ve of which were
oxygenated), thirty methine groups (twenty-three of which
were oxygenated) and three quaternary carbon atoms (one of
which was oxygenated). The number of hydrogens attached
to each individual carbon atom was determined by the DEPT
spectrum. On the basis of the above mentioned MS and NMR
spectral data (
Table 1
), compound
1
was assumed to be a
saponin with the molecular formula C
51
H
84
O
24
, bearing four
monosaccharide moieties.
In addition to this, the spirostanol glycosidic nature of
compound
1
was indicated by the strong absorption bands at
3380 cm
−
1
for the hydroxyl group and the characteristic 25
(
R
)-spiroketal absorption bands 898 and 915 cm
−
1
(intensity,
915
b
898 cm
−
1
) in the IR spectrum
[5,14]
.The25
R
stereo-
chemistry of the Me-27 group was con
fi
rmed by protons and
carbons resonances at positions 25, 26 and 27 in comparison
with data reported in the literature
[15,16]
.TheA/B
trans
-ring
fusion was deduced from the signals at
δ
47.39 (CH, C-5), 54.08
(CH, C-9) and 15.48 (CH
3
, C-19) indicating that the aglycone of
1
is a 5
β
steroidal sapogenin
[5,15]
,con
fi
rmed by one proton at
δ
0.95 (
m
, H-5). On inspection of the
1
Hand
13
CNMRspectral
data of compound
1
, the structure of the aglycone moiety was
identical with (3
β
,5
α
,6
β
,25
R
)-spirostan-3,6-diyl. The
1
HNMR
spectrum of
1
displayed signals for four anomeric protons at
δ
4.92(
d
,
J
=7.3 Hz),5.12(
d
,
J
=8.1), 5.16(
d
,
J
=7.6) and 5.20 (
d
,
J
=7.6),whichgavecorrelationsintheHSQCspectrumwith
13
C
NMR signals at
δ
101.77, 103.39, 104.83 and 104.29, respec-
tively. Evaluation of chemical shifts and spin
–
spin couplings
allowed the identi
fi
cation of one
β
-galactopyranosyl unit (Gal)
and three
β
-glucopyranosyl units (Glc, Glc and Glc ). The
attachments of the sugar moieties to the aglycone moiety were
established by
1
H-
1
H-COSY, HMBC and HMQC experiments.
The HMBC and HMQC spectra displayed long range couplings
between a galactose-H-1 at
δ
4.92 and aglycone-C-3 at
δ
77.90,

Results (Indonesian) 1:

.3. hasil dan diskusiSenyawa1Diperoleh sebagai amorf solid dan memberikanLiebermann positif–Burchard tes untuk saponin steroid. Itumengungkapkan berat molekul quasi ion puncak dim/z1104.2065[M + Na]+di MALDI-TOFMS. Dalam13C NMR spektrum, dariTheFikarbon FTY-satu sinyal diamati, ada empat metilkelompok, (kelompok metilena) 14Five yang sedang30 beroksigen), methine kelompok (twenty-tiga yangoksigen) dan tiga atom karbon kuarter (salah satuyang adalah oksigen). Jumlah hydrogens terpasangmasing-masing individu karbon atom ditentukan oleh si DEPTspektrum. Berdasarkan MS disebutkan di atas dan NMRspektral data)Tabel 1), senyawa1diasumsikansaponin dengan rumus molekul C51H84O24, bantalan empatGugus monosakarida.Selain ini, spirostanol glycosidic sifatsenyawa1ditunjukkan oleh band-band penyerapan kuat di3380 cm−1Grup hidroksil dan karakteristik 25(R)-spiroketal penyerapan band 898 dan 915 cm−1(intensitas,915b898 cm−1) dalam spektrum IR[5,14]. The25Rstereo-kimia dari kelompok saya-27 proposal ini dikonsul-Firmed oleh proton dankarbon resonansi pada posisi 25, 26 dan 27 di perbandingandengan data yang dilaporkan dalam literatur[15,16]. TheA/BTrans-cincinfusi disimpulkan dari sinyal diΔ47.39 (CH, C-5), 54.08(CH, C-9) dan 15.48 (CH3C-19) menunjukkan bahwa aglycone dari1adalah 5Βsapogenin steroid[5,15], conFirmed oleh satu proton diΔ(0,95mH-5). Pada pemeriksaan1Tangan13CNMRspectraldata dari senyawa1, struktur yang tidak aglyconeidentik dengan (3Β, 5Α, 6Β, 25R) - spirostan - 3,6-diyl. The1HNMRspektrum1ditampilkan sinyal untuk empat anomeric proton diΔ() 4.92d,J= 7.3 Hz), 5.12 (d,J= 8.1), 5.16 (d,J= 7.6) dan 5.20 (d,J= 7.6), whichgavecorrelationsintheHSQCspectrumwith13CNMR sinyalΔ101.77, 103.39, 104.83 dan 104.29, masing-tively. Evaluasi terhadap perubahan kimia dan spin–kopling spindiperbolehkan memenuhi lowonFikation satuΒunit - galactopyranosyl (Gal)dan tigaΒunit - glucopyranosyl (Glc, Glc dan Glc). Thelampiran dari gugus gula yang tidak aglycone yangdidirikan oleh1H-1H-COSY, HMBC dan HMQC percobaan.Spektrum HMBC dan HMQC ditampilkan kopling jarak jauhantara galaktosa-H-1 jamΔ4.92 dan aglycone-C-3 jamΔ77.90,

Results (Indonesian) 2:

.
3. Hasil dan diskusi
Senyawa
1
diperoleh sebagai amorf padat dan memberikan
Liebermann positif
-
tes Burchard untuk saponin steroid. Ini
mengungkapkan berat puncak kuasi-molekul ion di
m
/
z
1104.2065
[M + Na]
+
di MALDI-TOFMS. Dalam
13
spektrum C NMR, dari
yang
fi
sinyal puluh satu karbon diamati, ada empat metil
kelompok, empat belas kelompok metilen (
fi
ve dari yang
oksigen), tiga puluh kelompok methine (dua puluh tiga di antaranya
sedang oksigen) dan tiga kuaterner atom karbon (salah satu
yang oksigen). Jumlah hidrogen yang terikat
untuk setiap atom karbon individu ditentukan oleh DEPT
spektrum. Atas dasar tersebut di atas MS dan NMR
Data spektral (
Tabel 1
), senyawa
1
diasumsikan menjadi
saponin dengan rumus molekul C
51
H
84
O
24
, bantalan empat
gugus monosakarida.
Selain itu, spirostanol sifat glikosidik dari
senyawa
1
ditunjukkan oleh pita penyerapan yang kuat pada
3380 cm
-
1
untuk kelompok hidroksil dan karakteristik 25
(
R
) -spiroketal penyerapan band 898 dan 915 cm
-
1
(intensitas,
915
b
898 cm
-
1
) dalam spektrum IR
[5,14]
.The25
R
stereo-
kimia dari Me-27 kelompok adalah con
fi
rmed oleh proton dan
karbon resonansi di posisi 25, 26 dan 27 dibandingkan
dengan data yang dilaporkan dalam literatur
[15,16]
.TheA / B
trans
-cincin
fusi disimpulkan dari sinyal pada
δ
47,39 (CH, C-5), 54,08
(CH, C-9) dan 15.48 (CH
3
, C-19) menunjukkan bahwa aglycone dari
1
adalah 5
β
sapogenin steroid
[5,15]
, con
fi
rmed oleh satu proton di
δ
0,95 (
m
, H-5). Pada pemeriksaan dari
1
Tangan
13
CNMRspectral
data senyawa
1
, struktur dari bagian aglikon itu
identik dengan (3
β
, 5
α
, 6
β
, 25
R
) -spirostan-3,6-diyl. The
1
HNMR
spektrum
1
ditampilkan sinyal untuk empat proton anomerik pada
δ
4,92 (
d
,
J
= 7,3 Hz), 5,12 (
d
,
J
= 8,1), 5,16 (
d
,
J
= 7,6) dan 5,20 (
d
,
J
= 7,6) , whichgavecorrelationsintheHSQCspectrumwith
13
C
sinyal NMR di
δ
101,77, 103,39, 104,83 dan 104,29, masing
-masing. Evaluasi pergeseran kimia dan berputar
-
kopling berputar
memungkinkan identifikasi
fi
kasi satu
β
Unit -galactopyranosyl (Gal)
dan tiga
β
unit -glucopyranosyl (GLC, GLC dan GLC). The
lampiran dari sebagian gula ke bagian aglycone yang
didirikan oleh
1
H
1
H-Cosy, HMBC dan HMQC percobaan.
The HMBC dan HMQC spektrum ditampilkan berbagai kopling panjang
antara galaktosa-H-1 di
δ
4.92 dan aglycone-C- 3 di
δ
77,90,