You should have given your boss the

You should have given your boss the report yesterday when he asked for it.
I should have studied more but I was too tired.

Results (Russian) 1:

Вам должны были дать ваш босс доклад вчера когда он попросил для него.Я должен изучить больше, но я был слишком устал.

Results (Russian) 2:

Вы должны были дать ваш босс отчет вчера, когда он просил об этом.
Я должен был изучен больше, но я слишком устал.

Results (Russian) 3:

Вы должны были бы ваш босс доклад вчера когда он просит его.
я изучили более, но я слишком устали.