The 40% double-bond character along the C—N axis results in about a 20 kcal/mol resonance energy stabilization of the peptide. It also imposes a severe barrier to rotation about this axis. Hence, the six atoms associated with the peptide unit of polypeptides occur in a planar arrangement. The planarity of this peptide unit limits the configurations the polypeptide chain can adopt. It also allows for two stereoisomers of the peptide bond to occur: a trans configuration, in which the carbonyl oxygen and the nitrogenous proton are on opposite sides of the axis defined by the CN bond, and a cis configuration, in which these groups are on the same side of this axis (Figure 3.7). When proteins are produced on the ribosomes of cells, they are synthesized stereospecifically. They could be synthesized with either all-cis or all-trans peptide bonds. However, because of the steric bulk of the amino acid side chains, polypeptides composed of cis peptide bonds are greatly restricted in terms of the conformational space they can survey. Thus, there is a significant thermodynamic advantage to utilizing trans peptide bonds for proteins and, unsurprisingly, almost all the peptide bonds in naturally occurring proteins are present in the trans configuration.
Results (
Thai) 2:
[Copy]Copied!
ตัวอักษรพันธบัตรคู่๔๐% ตามแนวแกน C — N จะส่งผลให้เกิดความเสถียรของการป้องกันการเกิดพลังงานจากเปปไทด์20กิโลแคลอรี/mol นอกจากนี้ยังมีการใช้อุปสรรคที่รุนแรงในการหมุนเกี่ยวกับแกนนี้ ดังนั้นอะตอมหกตัวที่เกี่ยวข้องกับเปปไทด์หน่วยของสายใยไทด์เกิดขึ้นในการจัด planar รูปแบบของเปปไทด์นี้จำกัดการกำหนดค่าโซ่ polypeptide ไทด์สามารถนำมาใช้. นอกจากนี้ยังช่วยให้มีสอง stereoisomers ของเปปไทด์ที่จะเกิดขึ้น: การกำหนดค่าทรานส์, ซึ่งคาร์บอนออกซิเจนและไนโตรเจนโปรตอนอยู่ด้านตรงข้ามของแกนที่กำหนดโดยพันธบัตร CN, และการกำหนดค่า cis, ซึ่งกลุ่มเหล่านี้อยู่ในด้านเดียวกันของแกนนี้ (รูป๓.๗). เมื่อโปรตีนที่ผลิตในไรโบโซมของเซลล์พวกเขาจะถูกสังเคราะห์ stereospecifically พวกเขาอาจจะสังเคราะห์กับพันธบัตรเปปไทด์ทั้งหมด cis หรือทั้งหมด. อย่างไรก็ตาม, เนื่องจากกลุ่ม steric ของห่วงโซ่ด้านกรดอะมิโน, สายใยไทด์ประกอบด้วยพันธบัตร cis เปปไทด์จะถูกจำกัดอย่างมากในแง่ของพื้นที่ conformational ที่พวกเขาสามารถสำรวจ. ดังนั้น, มีประโยชน์อย่างมีอุณหพลศาสตร์สำคัญการใช้พันธบัตรทรานส์เปปไทด์สำหรับโปรตีนและ, ไม่น่าแปลกใจ, เกือบทุกพันธบัตรเปปไทด์ในโปรตีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมีอยู่ในการกำหนดค่าทรานส์.
Being translated, please wait..
