A novel spirocyclic γ-lactam, named

A novel spirocyclic γ-lactam, named spirostaphylotrichin W (1), was isolated together with the well known and closely related spirostaphylotrichins A, C, D, R and V, as well as triticone E, from the liquid cultures of Pyrenophora semeniperda (anamorph: Drechslera), a seed pathogen proposed for cheatgrass (Bromus tectorum) biocontrol. Spirostaphylotrichin W was characterized as (3S*,4S*,5S*,6S*,9Z,10Z)-4,6-dihydroxy-2,3-dimethoxy-3-methyl-10-propyliden-2-azaspiro [4.5]dec-8-ene-1,7-dione, by spectroscopic and chemical methods. The relative stereochemistry of spirostaphylotrichin W was assigned using NOESY experiments and in comparison to those of spirostaphylotrichin V (2) and triticone E (6). In fact, the relative stereochemistry at C-3 was the same of that of 2, while that at C-4 and C-6 was inverted in respect to that reported, respectively, for 2 and 6. In a B. tectorum coleoptile bioassay at concentration of 10−3, spirostaphylotrichin A proved to be the most active compound, followed by spirostaphylotrichins C and D. Spirostaphylotrichin W and V showed mild toxicity while spirostaphylotrichin R and triticone E were not active. When tested on host and non-host plants by leaf puncture bioassay, spirostaphylotrichins A, C and D caused the appearance of necrotic spots while the other compounds were inactive.

Results (Thai) 1:

spirocyclic นวนิยายγ-lactam ชื่อ spirostaphylotrichin กว้าง (1) ได้รับการแยกออกพร้อมกับที่รู้จักกันดีและใกล้ชิดที่เกี่ยวข้องกับ spirostaphylotrichins, C, D, r และ v เป็น triticone อีเมลจากวัฒนธรรมของของเหลว pyrenophora semeniperda (anamorph : drechslera) เชื้อโรคเมล็ดเสนอ cheatgrass (Bromus tectorum) ควบคุมทางชีวภาพ spirostaphylotrichin กว้างก็มีลักษณะเป็น (* 3s, 4s *, 5s * 6s *9z, 10Z) -4,6-dihydroxy-2 ,3-dimethoxy-3-methyl-10-propyliden-2-azaspiro [4.5] ธันวาคม-8-ene-1 ,7-ไดโอนีโดยสเปกโทรสโกและวิธีการทางเคมี สเตอริโอญาติของ spirostaphylotrichin กว้างที่ได้รับมอบหมายโดยใช้การทดลอง noesy และเมื่อเปรียบเทียบกับผู้ที่ spirostaphylotrichin วี (2) และ triticone จ (6) ในความเป็นจริงสเตอริโอญาติที่ C-3 เป็นคนคนเดียวกันที่ 2,ในขณะที่ C-4 และ C-6 ถูกคว่ำในส่วนที่เกี่ยวกับรายงานตามลำดับสำหรับ 2 และ 6 ในข tectorum coleoptile ชีวภาพที่มีความเข้มข้นของ 10-3, spirostaphylotrichin พิสูจน์แล้วว่าเป็นสารที่ใช้งานมากที่สุดตามด้วยค spirostaphylotrichins และง spirostaphylotrichin กว้างและ v แสดงให้เห็นความเป็นพิษอ่อนในขณะที่ spirostaphylotrichin r และ triticone อีไม่ได้ใช้งานเมื่อทดสอบกับพืชและไม่เป็นเจ้าภาพโดยใบเจาะชีวภาพ, spirostaphylotrichins, C และ D ที่เกิดจากการปรากฏตัวของจุดเศษในขณะที่สารอื่น ๆ ที่ไม่ได้ใช้งาน

Results (Thai) 2:

เป็นนวนิยาย spirocyclic γ-lactam ชื่อ spirostaphylotrichin W (1), ถูกแยกกับรู้จักกันดี และที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิด spirostaphylotrichins A, C, D, R และ V ตลอดจน triticone E จากวัฒนธรรมของเหลวของ Pyrenophora semeniperda (anamorph: Drechslera), การศึกษาเมล็ดเสนอ biocontrol cheatgrass (Bromus tectorum) Spirostaphylotrichin W มีลักษณะเป็น (3S * 4S * 5S * 6S *9Z,10Z)-4,6-dihydroxy-2,3-dimethoxy-3-methyl-10-propyliden-2-azaspiro [4.5] ธันวาคม-8-ene-1,7-dione โดยวิธีเคมี และด้านการ Stereochemistry ญาติ spirostaphylotrichin W ถูกกำหนดให้ใช้ NOESY ทดลอง และเปรียบเทียบกับ spirostaphylotrichin V (2) และ triticone E (6) ในความเป็นจริง stereochemistry สัมพันธ์ที่ C-3 ถูกเหมือนกันว่า 2 ขณะที่ C 4 และ C-6 ถูกกลับประการที่รายงาน สำหรับ 2 และ 6 ตามลำดับ ใน tectorum เกิด bioassay coleoptile ที่ความเข้มข้นของ 10−3, spirostaphylotrichin proved จะ ผสมอยู่มากที่สุด ตาม ด้วย spirostaphylotrichins C และ D. Spirostaphylotrichin W และ V พบความเป็นพิษที่ไม่รุนแรงในขณะที่ spirostaphylotrichin triticone E และ R ไม่ใช้งาน เมื่อทดสอบบนโฮสต์และโฮสต์ไม่ใช่พืช โดยใบเจาะ bioassay, spirostaphylotrichins A, C และ D เกิดลักษณะของจุด necrotic ขณะที่สารอื่น ๆ ไม่

Results (Thai) 3:

นวนิยาย spirocyclic γ - lactam ที่ชื่อว่า spirostaphylotrichin W ( 1 )ก็มารวมกันกับ spirostaphylotrichins มีชื่อเสียงและอย่างใกล้ชิดที่เกี่ยวข้องที่ C D R และ V และอี triticone จากวัฒนธรรมผสมน้ำยาทำความสะอาดของ pyrenophora semeniperda ( anamorph drechslera )เชื้อเมล็ดพันธุ์ที่เสนอให้ cheatgrass ( tectorum bromus ) biocontrol spirostaphylotrichin W มีลักษณะเป็น( 3 S *, 4 S *, 5 S *, 6 * s9 z, 10 z ) -4,6 - dihydroxy -2,3 - dimethoxy - 3 - ไม 10 - propyliden 2 - azaspiro [ 4.5 ],ธ.ค. 8 - ตอ - ตอน -1,7 - dione ด้วยวิธีทางเคมีและ spectroscopic . stereochemistry ซึ่งญาติของ W spirostaphylotrichin ถูกมอบหมายให้ใช้ noesy การทดลองและในการเปรียบเทียบกับ spirostaphylotrichin ที่ V ( 2 )และ triticone E ( 6 ) ในความเป็นจริงแล้ว stereochemistry ญาติที่ C 3 เป็นเหมือนกับที่ 2 ที่ในขณะที่ว่าที่ C - 4 และ c - 6 ก็กลับด้านในที่มีการรายงานตามลำดับสำหรับ 2 และ 6 ในพ. tectorum coleoptile bioassay ที่ความเข้มข้นของ 10-3 spirostaphylotrichin ที่ได้พิสูจน์ให้เป็นที่ผสมใช้งานตามด้วย spirostaphylotrichins C และ D . spirostaphylotrichin W และ V แสดงให้เห็นความเป็นพิษอ่อนในขณะที่ E spirostaphylotrichin R และ triticone ก็ไม่ได้ใช้งานเมื่อได้รับการทดสอบแล้วกับพันธุ์ไม้ต่างๆและไม่มีโฮสต์โดย bioassay เจาะใบไม้ที่ c และ D spirostaphylotrichins เกิดจากลักษณะที่ปรากฏของจุด necrotic ในขณะที่สารประกอบอื่นๆนั้นไม่ได้ใช้งาน