1. IntroductionRegarding the deplet

1. Introduction
Regarding the depletion of fossil fuels and the desire of environment protection, great efforts have been made in recent decades to develop new polymers from renewable resources to replace petroleum-based products. Agricultural and forestry feedstock are the renewable resources of interest owing to their sufficiency and renewability (Shah et al., 2008 and Chiari and Zecca, 2011). Now various bio-based polymers have been prepared, such as polyester, polyurethanes, polyamides, epoxy resins and unsaturated resins that are commonly used as thermosetting materials (Abdul Khalil et al., 2010, Atta et al., 2007 and Do et al., 2008).

Vinyl ester resin, an important thermosetting resin, is usually a mixture of monomer, dimer and some other oligomers. The curing mechanism of VER conforms to that of unsaturated polyesters and its molecular structure similar to that of epoxy resin (Robinette et al., 2004 and Taillemite and Pauer, 2009). Therefore, cured VER exhibits excellent mechanical strength, chemical resistance and perfect thermal stability, which make them widely used in automotive industry, marine industry, metallurgy, military affairs, sports, pharmacy, construction and other industries (Auad et al., 2001). Moreover, the UV-curable VER also owns high rapid curing performance and therefore is used as surface coating, radiation curable inks and printed circuit board coatings (La Scala et al., 2007 and Sultania et al., 2010). In this work, we aim to prepare two UV-curable VER monomers using myrcene and tung oil as raw materials, respectively, and explore the comprehensive properties of the copolymers with different weight ratios of these two bio-based VERs.

Myrcene is a colorless or light yellow oily liquid that is mainly extracted from the essential oils of many plants, such as Laurel, Verbena, Cypress and Hop. It contains two isomers, namely α-myrcene and β-myrcene ( Daferera et al., 2002), while α-myrcene is rarely studied owing to its instability in nature. Thus, the myrcene that we usually referred to is β-myrcene. In the industry, β-myrcene is mainly obtained from the pyrolysis of β-pinene ( Kolicheskia et al., 2007). The chemical structure of myrcene contains three highly reactive double bonds including a conjugated double bond. These highly reactive double bonds make it can react with dienophile, H2, O3 via Diels–Alder reaction, hydrogenation or oxidation reaction ( Patricia et al., 2005, Gonçalves et al., 2002 and Atkinson et al., 1985). One fragrance that could be used in deodorants with myrcene as the starting material was recently synthesized, and AlCl3 was the optimal catalyst for the addition of methanol to myrcene ( Behr et al., 2012). A high yielding myrac aldehyde issued from myrcene was achieved via Diels–Alder reaction between myrcene and acrolein and with Zinc-containing ionic liquids as the catalysts. As a result, the procedure is quite simple and convenient and the products are very useful in perfumes and cosmetic powders ( Yin et al., 2005). Recently, we also synthesized a novel myrcene-based VER monomer via Diels–Alder reaction and ring-opening esterification with maleic anhydride and glycidyl methacrylate ( Yang et al., 2013). Despite high tensile strength and modulus, the UV-cured product of the monomer is limited in flexural strength and impact property, which should be improved. As reported, myrcene is traditionally used as synthetic fragrances and pharmaceutical intermediates, but it has rarely been used as starting material in VER fields, which hinders its further processing and utilization ( Cawse et al., 1987 and Van den Berg et al., 1988). In this work, a bio-based VER monomer was prepared via Diels–Alder reaction, glycidylation reaction and epoxy ring-opening esterification using myrcene as main raw material.

Tung oil is a triglyceride extracted from the seeds of tung tree and consists of about 80% of polyunsaturated fatty acids chain, named α-eleostearic acids (i.e., 9-cis,11,13-trans-octad ecatrienoic acid), and slightly of other acids (e.g. oleic acid and linoleic acid) (Li et al., 2012). The large amount of conjugated triene system makes it reactive with dienophile via Diels–Alder reaction even without any catalysts (Biermann et al., 2007). Various products have been made from tung oil and widely used in coatings, varnishes, inks and resins (Li and Larock, 2003 and Oyman et al., 2005). An ester was synthesized and used as the reactive diluents for alkyd resins via transesterification of tung oil and alcohols. An excellent binding agent system with lower viscosity and good curing properties was obtained by using the ester as the diluents (Biermann et al., 2010). Similarly, a tung-oil-based resin was synthesized and used as the reactive toughening agent of the unsaturated polyester resin. The toughness of the modified resin was improved obviously with the increase of tung oil content, and the stiffness–toughness was balanced when the content was 10% (Liu et al., 2013a). Two tung oil based epoxies were also prepared and their performances were superior to the epoxidized soybean oil, and especially the one has more functional epoxy groups (Huang et al., 2013b). Some other modified tung oils used in thermosetting resins were also investigated. For instance, tung oil reacted with bismaleimide at different ratios to form a high-performance prepolymer and then after curing at 200 °C for 2 h, the cured products were homogeneous with excellent tensile strength of 38.1 MPa and modulus of 2.6 GPa (Shibata et al., 2011). Tung oil also can be modified with maleic anhydride, nonisocyanate polyurethane and acrylates to prepare UV-curable resin (Huang et al., 2013). Tung oil is widely used in resins and performs extremely well in some areas (Liu et al., 2013b and Huang et al., 2013a). In this work, we synthesized a UV-curable VER monomer by polymerization of tung oil with acrylic acid via Diels–Alder reaction, followed by ring-opening esterification with glycidyl methacrylates (GMA).

Myrcene-based VER was a potential rigid material owing to the alicyclic structure and high crosslinking density. However, tung-oil-based VER behaved poorly with low strength, modulus and glass transition temperature (Tg) when used alone due to the long aliphatic chain of triglyceride. Therefore, the two resins were mixed at different weight ratios and cured under UV radiation using dimethoxybenzoin as the photoinitiator in our experiments. We also studied the curing behaviors, tensile properties, flexural properties, dynamical mechanical properties and thermal stability of the copolymers.

Results (Thai) 1:

1. บทนำเกี่ยวกับการลดลงของของเชื้อเพลิงฟอสซิลและความปรารถนาของการป้องกันสิ่งแวดล้อม ได้ทำในทศวรรษที่ผ่านมาล่าสุดความพยายามในการพัฒนาโพลิเมอร์ใหม่จากทรัพยากรทดแทนผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมตาม วัตถุดิบการเกษตรและป่าไม้เป็นทรัพยากรทดแทนน่าสนใจเนื่องจากความพอเพียงและ renewability (al. et ชาห์ 2008 และ Chiari และ Zecca, 2011) ตอนนี้โพลิเมอร์ชีวภาพตามต่าง ๆ ได้ถูกเตรียมไว้ เช่นโพลีเอสเตอร์ ประจำภูมิ polyamides เรซิ่นอีพ็อกซี่เรซิ่นในระดับที่สมที่ใช้เป็นวัสดุเทอร์โมเซตติง (Abdul ลแมค et al., 2010, Atta et al., 2007 และทำ et al., 2008)ไวนิลเอสเตอร์เรซิ่น resin เทอร์โมเซตติงเป็นสำคัญ โดยปกติจะเป็นส่วนผสม ของน้ำยา ผลิตของ dimer oligomers อื่น ๆ กลไกบ่มผิวของหนอนสอดคล้องกับที่ในระดับที่สม polyesters และโครงสร้างของโมเลกุลอีพ๊อกซี่เรซิ่น (Robinette et al., 2004 และ Taillemite และ Pauer, 2009) ดังนั้น หนอนหายจัดแสดงแรงแห่งเครื่องจักรกล ทนต่อสารเคมี และความมั่น คงความร้อนสมบูรณ์แบบ ซึ่งทำให้พวกเขาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยานยนต์ อุตสาหกรรมสัตว์น้ำ โลหะ กิจการทางทหาร กีฬา เภสัชศาสตร์ ก่อสร้าง และอุตสาหกรรมอื่น ๆ (Auad และ al., 2001) นอกจากนี้ หนอน UV รักษายัง เป็นเจ้าของการบ่มผิวประสิทธิภาพสูงอย่างรวดเร็ว และดังนั้นจึง ใช้เคลือบพื้นผิว รังสีรักษาหมึก และเคลือบบอร์ดวงจรพิมพ์ (ลาสกาลา et al., 2007 และ Sultania et al., 2010) ในงานนี้ เราจุดมุ่งหมายเพื่อจัดเตรียม monomers VER UV รักษาสองใช้น้ำมันตุงและ myrcene เป็นวัตถุดิบ ตามลำดับ และสำรวจคุณสมบัติครอบคลุมของ copolymers ที่ มีอัตราส่วนน้ำหนักที่แตกต่างกันของ VERs ตามทางชีวภาพเหล่านี้สองMyrcene เป็นไม่มีสี หรือแสงสีเหลืองมันน้ำยาที่สกัดจากน้ำมันของพืช ลอเรล แคปิตอล ไซเปรส และตู้ส่วนใหญ่ ประกอบด้วยสอง isomers, myrcene ด้วยกองทัพได้แก่ และไม่ค่อยศึกษาβ-myrcene (Daferera et al., 2002), ในขณะที่ด้วยกองทัพ myrcene owing กับความไม่แน่นอนของธรรมชาติ ดังนั้น myrcene ที่เรามักจะเรียกว่าเป็นβ myrcene ส่วนใหญ่ได้รับβ myrcene ในอุตสาหกรรม จากไพโรไลซิของβ-pinene (Kolicheskia et al., 2007) โครงสร้างทางเคมีของ myrcene ประกอบด้วยสามสูงปฏิกิริยาสองพันธบัตรรวมถึงพันธบัตรคู่กลวง ทำปฏิกิริยาสูงสองพันธบัตรเหล่านี้จะสามารถทำปฏิกิริยากับ dienophile, H2, O3 ผ่านปฏิกิริยา Diels – Alder ไฮโดรจีเนชัน หรือปฏิกิริยาออกซิเดชัน (แพ et al. ปี 2005, Gonçalves และ al., 2002 และอันดับและ al., 1985) เมื่อเร็ว ๆ นี้ถูกสังเคราะห์กลิ่นหนึ่งที่สามารถนำมาใช้ deodorants กับ myrcene เป็นวัสดุเริ่มต้น และ AlCl3 เป็น catalyst ที่ดีที่สุดสำหรับการเพิ่มของเมทานอลเพื่อ myrcene (Behr et al., 2012) ความสูงบริษัท myrac แอลดีไฮด์ออกจาก myrcene สำเร็จผ่านปฏิกิริยา Diels – Alder ระหว่าง myrcene acrolein และประกอบด้วยสังกะสีเหลว ionic เป็นสิ่งที่ส่งเสริมการ ส่งผล มีกระบวนการค่อนข้างง่าย และสะดวก และผลิตภัณฑ์มีประโยชน์มากในน้ำหอมและเครื่องสำอางผง (ยิน et al., 2005) เมื่อเร็ว ๆ นี้ เรายังสังเคราะห์เป็นนวนิยายโดย myrcene VER น้ำยาผ่านปฏิกิริยา Diels – Alder และแหวนเปิด esterification กับ maleic anhydride และ glycidyl กลุ่ม (Yang et al., 2013) แม้ มีความต้านแรงดึงสูงและโมดูลัส ผลิตภัณฑ์รักษา UV ของน้ำยาถูกจำกัดใน flexural แรงและลักษณะของผลกระทบ ซึ่งควรปรับปรุง เป็นรายงาน myrcene ประเพณีใช้เป็นน้ำหอมสังเคราะห์และ intermediates ยา แต่ไม่ค่อยมีการใช้เป็นการเริ่มต้นวัสดุในหนอน ที่ทำการประมวลผลเพิ่มเติมและการใช้ประโยชน์ (Cawse et al., 1987 และแวนเดนเบิร์กลักซ์เชอรี่ et al., 1988) ในงานนี้ หนอนน้ำยาชีวภาพตามที่เตรียม Diels – Alder ปฏิกิริยา ปฏิกิริยา glycidylation และ esterification แหวนเปิดอีพ็อกซี่ใช้ myrcene เป็นวัตถุดิบหลักน้ำมันตุงเป็นไตรกลีเซอไรด์ที่สกัดจากเมล็ดของต้นตุง และประกอบประมาณ 80% ของกรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดด้วยกองทัพ-eleostearic ชื่อ (เช่น 9-cis, 11, 13-ทรานส์-octad ecatrienoic กรด), และเล็กน้อยอื่น ๆ กรด (เช่นกรด oleic และ linoleic กรด) (Li et al., 2012) จำนวนมากของระบบ triene กลวงทำปฏิกิริยากับ dienophile ผ่านปฏิกิริยา Diels – Alder แม้ไม่มีใด ๆ สิ่งที่ส่งเสริม (Biermann et al., 2007) ผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ มีการทำจากน้ำมันตุง และใช้ในการเคลือบ ฉีดน้ำมันเคลือบกัน หมึก และเรซิ่น (Li และ Larock, 2003 และ Oyman et al., 2005) เอสการสังเคราะห์ และใช้เป็นตัวทำปฏิกิริยาสำหรับเรซิ่น alkyd ผ่านของน้ำมันตุงและ alcohols เป็นระบบตัวแทนแห่งรวมกับความหนืดต่ำและคุณสมบัติการบ่มผิวดีได้รับ โดยเอสเป็นตัว (Biermann et al., 2010) ในทำนองเดียวกัน เรซินตุงใช้น้ำมันถูกสังเคราะห์ และใช้เป็นตัวแทน toughening ปฏิกิริยาของยางโพลีเอสเตอร์ในระดับที่สม นึ่งของเรซิ่นที่ถูกปรับเปลี่ยนถูกปรับปรุงอย่างชัดเจนกับการเพิ่มขึ้นของปริมาณน้ำมันตุง และความแข็ง – นึ่งที่สมดุลเมื่อเนื้อหา 10% (หลิว et al., 2013a) Epoxies น้ำมันตุงตามสองมีพร้อม และโภชน์ได้เหนือกว่าน้ำมันถั่วเหลือง epoxidized และโดยเฉพาะอย่างยิ่งมีกลุ่มอีพ๊อกซี่มากขึ้น (หวง et al., 2013b) นอกจากนี้ยังถูกสอบสวนบางอื่น ๆ แก้ไขตุงน้ำมันใช้ในเรซิ่นเทอร์โมเซตติง ตัวอย่าง น้ำมันตุงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับ bismaleimide ในอัตราส่วนที่แตกต่างกันเพื่อ prepolymer ประสิทธิภาพสูงแล้ว หลังจากการบ่มที่ 200 ° C สำหรับ 2 h ผลิตภัณฑ์หายก็เหมือนกับ tensile strength แห่งของ 38.1 แรงและโมดูลัสของ 2.6 GPa (ชิบาตะ et al., 2011) น้ำมันตุงยังสามารถถูกปรับเปลี่ยน กับ maleic anhydride, nonisocyanate polyurethane acrylates เตรียม UV รักษายาง (หวง et al., 2013) น้ำมันตุงใช้กันอย่างแพร่หลายในเรซิ่น และทำดีมากในบางพื้นที่ (หลิว et al., 2013b และ al. et หวง 2013a) ในงานนี้ เราสังเคราะห์น้ำยา UV รักษาหนอน โดย polymerization ของน้ำมันตุงกับกรดอะคริลิผ่านปฏิกิริยา Diels – Alder ตาม ด้วยแหวนเปิด esterification กับ glycidyl methacrylates (GMA)หนอนใช้ Myrcene เป็นวัสดุแข็งอาจเกิดขึ้นเนื่องจากโครงสร้าง alicyclic และความหนาแน่นสูง crosslinking อย่างไรก็ตาม ตุงน้ำมันใช้ VER ประพฤติตัวไม่ดี มีความแข็งแรง โมดูลัส และกระจกเปลี่ยนอุณหภูมิต่ำ (Tg) เมื่อใช้คนเดียวเนื่องจากโซ่ยาว aliphatic ของไตรกลีเซอไรด์ ดังนั้น เรซิ่นสองถูกผสมในอัตราส่วนน้ำหนักที่แตกต่างกัน และหายภายใต้รังสียูวีโดยใช้ dimethoxybenzoin เป็น photoinitiator ในการทดลองของเรา เรายังศึกษาพฤติกรรมบ่มผิว แรงดึงคุณสมบัติ คุณสมบัติ flexural, dynamical คุณสมบัติทางกล และเสถียรภาพของ copolymers ที่ความร้อน

Results (Thai) 2:

1.
ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับการสูญเสียเชื้อเพลิงฟอสซิลและความปรารถนาของการป้องกันสิ่งแวดล้อมความพยายามที่ดีได้ทำในทศวรรษที่ผ่านมาในการพัฒนาเม็ดพลาสติกใหม่จากทรัพยากรทดแทนที่จะเปลี่ยนผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม การเกษตรและวัตถุดิบป่าไม้เป็นทรัพยากรหมุนเวียนที่น่าสนใจเนื่องจากพอเพียงของพวกเขาและ renewability (ชาห์ et al., 2008 และเชียและ Zecca 2011) ตอนนี้โพลิเมอร์ชีวภาพที่ใช้ต่างๆได้รับการเตรียมความพร้อมเช่นโพลีเอสเตอร์ polyurethanes, polyamides, อีพ็อกซี่เรซินและเรซินไม่อิ่มตัวที่มีการนิยมใช้เป็นวัสดุเทอร์โม (อับดุลคาลิล et al., 2010, เก่ง et al., 2007 และทำ et al, 2008). เรซินเอสเตอร์ไวนิลเรซินเทอร์โมที่สำคัญมักจะมีส่วนผสมของโมโนเมอร์ที่ dimer oligomers และอื่น ๆ กลไกการบ่มของ VER สอดคล้องกับที่ของโพลีเอสเตอร์ไม่อิ่มตัวและโครงสร้างโมเลกุลคล้ายกับที่ของอีพอกซีเรซิน (Robinette et al., 2004 และ Taillemite และ Pauer 2009) ดังนั้นหาย VER การจัดแสดงนิทรรศการความแข็งแรงเชิงกลที่ดีเยี่ยมทนต่อสารเคมีและความร้อนที่สมบูรณ์แบบซึ่งทำให้พวกเขาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยานยนต์, อุตสาหกรรมทางทะเล, โลหะ, กิจการทหาร, กีฬา, ร้านขายยา, การก่อสร้างและอุตสาหกรรมอื่น ๆ (auad et al., 2001) นอกจากนี้ VER UV-รักษายังเป็นเจ้าของประสิทธิภาพการบ่มอย่างรวดเร็วสูงและดังนั้นจึงถูกนำมาใช้เป็นสารเคลือบผิวพื้นผิวหมึกรังสีรักษาและพิมพ์เคลือบแผงวงจร (La Scala et al., 2007 และ Sultania et al., 2010) ในงานนี้เรามีจุดมุ่งหมายเพื่อเตรียมความพร้อมสองโมโนเมอร์ VER ยูวีรักษาได้โดยใช้ myrcene และน้ำมันตุงเป็นวัตถุดิบตามลำดับและสำรวจคุณสมบัติที่ครอบคลุมของพอลิเมอที่มีอัตราส่วนน้ำหนักที่แตกต่างกันของทั้งสอง VERs ชีวภาพที่ใช้. Myrcene เป็นไม่มีสีหรือสี แสงสีเหลืองของเหลวน้ำมันที่สกัดส่วนใหญ่มาจากน้ำมันหอมระเหยจากพืชหลายชนิดเช่นลอเรล, เวอร์บีน่า, ไซเปรสและฮอป มันมีสองไอโซเมอคือα-myrcene และβ-myrcene (Daferera et al., 2002) ในขณะที่α-myrcene ไม่ค่อยมีการศึกษาเนื่องจากความไม่แน่นอนในธรรมชาติ ดังนั้น myrcene ที่เรามักจะเรียกว่าเป็นเบต้า myrcene ในอุตสาหกรรม, β-myrcene จะได้รับส่วนใหญ่มาจากไพโรไลซิของβ-pinene นี้ (Kolicheskia et al., 2007) โครงสร้างทางเคมีของ myrcene มีสามพันธะคู่ปฏิกิริยาสูงรวมทั้งพันธะคู่ผัน เหล่านี้พันธะคู่ปฏิกิริยาสูงทำให้มันสามารถทำปฏิกิริยากับ dienophile, H2, O3 ผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder, ไฮโดรหรือปฏิกิริยาออกซิเดชั่ (แพทริเซี et al., 2005 Gonçalves et al., 2002 และแอตกินสัน et al., 1985) กลิ่นหอมที่หนึ่งที่สามารถนำมาใช้ในการดับกลิ่นด้วย myrcene เป็นวัสดุเริ่มต้นที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นเร็ว ๆ นี้และ AlCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมสำหรับการเพิ่มขึ้นของเมทานอลเพื่อ myrcene (Behr et al., 2012) myrac ลดีไฮด์ที่ให้ผลผลิตสูงออกจาก myrcene ก็ประสบความสำเร็จผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder ระหว่าง myrcene และ acrolein และสังกะสีที่มีของเหลวไอออนิกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เป็นผลให้ขั้นตอนที่ค่อนข้างง่ายและสะดวกและผลิตภัณฑ์ที่มีประโยชน์อย่างมากในน้ำหอมและเครื่องสำอางผง (หยิน et al., 2005) เมื่อเร็ว ๆ นี้เรายังสังเคราะห์นวนิยาย myrcene ตามโมโนเมอร์ VER ผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder และ esterification แหวนเปิดกับแอนไฮอัตราส่วนและไกลซิดิลทาคริเลต (Yang et al., 2013) แม้จะมีความต้านทานแรงดึงสูงและโมดูลัสผลิตภัณฑ์ UV-หายจากโมโนเมอร์ที่มีข้อ จำกัด ในความแข็งแรงดัดและทรัพย์สินของผลกระทบที่ควรมีการปรับปรุง ตามที่ได้รายงาน myrcene จะใช้แบบดั้งเดิมเป็นน้ำหอมสังเคราะห์และตัวกลางยา แต่ได้รับการไม่ค่อยนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในสาขา VER ซึ่งเป็นอุปสรรคต่อการดำเนินการต่อไปและการใช้ประโยชน์ของ (Cawse et al., 1987 และรถบรรทุกสัตว์ Berg et al., 1988 ) ในงานนี้เป็นชีวภาพที่ใช้โมโนเมอร์ VER ถูกจัดทำขึ้นผ่านทางปฏิกิริยา Diels-Alder ปฏิกิริยา glycidylation และอีพ็อกซี่ esterification แหวนเปิดใช้ myrcene เป็นวัตถุดิบหลัก. น้ำมันตุงเป็นไตรกลีเซอไรด์ที่สกัดจากเมล็ดของต้นไม้ตุงและประกอบด้วยประมาณ 80 % ของห่วงโซ่กรดไขมันไม่อิ่มตัวชื่อกรดα-eleostearic (เช่น 9 ถูกต้อง, 11,13-ทรานส์ octad กรด ecatrienoic) และเล็กน้อยของกรดอื่น ๆ (เช่นกรดโอเลอิกและกรดไลโนเลอิก) (Li et al., 2012 ) จำนวนมากของระบบ triene ผันทำให้ปฏิกิริยากับ dienophile ผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder แม้จะไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาใด ๆ (Biermann et al., 2007) ผลิตภัณฑ์ต่างๆที่ได้รับการทำจากน้ำมันตุงและใช้กันอย่างแพร่หลายในการเคลือบ, เคลือบหมึกพิมพ์และเรซิน (Li และ Larock, 2003 และ Oyman et al., 2005) เอสเตอร์ถูกสังเคราะห์และใช้เป็นสารช่วยปฏิกิริยาสำหรับอัลคิดเรซินผ่าน transesterification ของน้ำมันตุงและแอลกอฮอล์ ระบบตัวแทนที่มีผลผูกพันที่ยอดเยี่ยมที่มีความหนืดต่ำและคุณสมบัติการบ่มที่ดีที่ได้รับโดยใช้เอสเตอร์เป็นสารช่วย (ที่ Biermann et al., 2010) ในทำนองเดียวกันเรซินตุงน้ำมันที่ใช้สังเคราะห์และใช้เป็นตัวแทนทรหดปฏิกิริยาของเรซินสังเคราะห์ไม่อิ่มตัว ความเหนียวของยางการแก้ไขที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นอย่างเห็นได้ชัดกับการเพิ่มขึ้นของปริมาณน้ำมันตุงและความแข็งเหนียวถูกสมดุลเมื่อเนื้อหาเป็น 10% (Liu et al., 2013a) สอง epoxies น้ำมันตุงที่ใช้ยังได้จัดทำและการแสดงของพวกเขาดีกว่าน้ำมันถั่วเหลืองอิพอกไซด์และโดยเฉพาะอย่างยิ่งคนที่มีกลุ่มอีพ็อกซี่ทำงานได้มากขึ้น (Huang et al., 2013b) บางน้ำมันตุงมีการปรับเปลี่ยนอื่น ๆ ที่ใช้ในเรซินเทอร์โมยังถูกตรวจสอบ ยกตัวอย่างเช่นน้ำมันตุงปฏิกิริยากับ bismaleimide ในอัตราส่วนที่แตกต่างกันในรูปแบบ prepolymer ที่มีประสิทธิภาพสูงและจากนั้นหลังจากการบ่มที่ 200 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 2 ชั่วโมงผลิตภัณฑ์รักษาให้หายขาดได้เป็นเนื้อเดียวกันกับความต้านทานแรงดึงที่ดีของ 38.1 เมกะปาสคาลและโมดูลัส 2.6 จีพี (ชิบาตะและ al., 2011) น้ำมันตุงนอกจากนี้ยังสามารถแก้ไขด้วยสารประกอบอัตราส่วนยูรีเทน nonisocyanate acrylates และเพื่อเตรียมความพร้อมเรซินยูวีรักษาได้ (Huang et al., 2013) น้ำมันตุงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเรซิ่นและดำเนินการได้ดีมากในบางพื้นที่ (Liu et al., 2013b และ Huang et al., 2013a) ในงานนี้เราสังเคราะห์โมโนเมอร์ VER ยูวีรักษาได้โดยพอลิเมอของน้ำมันตุงด้วยกรดอะคริลิผ่านปฏิกิริยา Diels-Alder ตาม esterification แหวนเปิดกับ methacrylates ไกลซิดิล (ย่า). VER Myrcene ที่ใช้เป็นวัสดุแข็งที่อาจเกิดขึ้นเนื่องจาก โครงสร้าง alicyclic และความหนาแน่นของการเชื่อมขวางสูง อย่างไรก็ตามตุงน้ำมันตาม VER ประพฤติไม่ดีมีความแข็งแรงต่ำโมดูลัสและอุณหภูมิสภาพแก้ว (TG) เมื่อใช้เพียงอย่างเดียวเนื่องจากการห่วงโซ่ aliphatic ยาวนานของไตรกลีเซอไรด์ ดังนั้นทั้งสองเรซิ่นผสมในอัตราส่วนน้ำหนักที่แตกต่างกันและหายภายใต้รังสียูวีที่ใช้ dimethoxybenzoin เป็น photoinitiator ในการทดลองของเรา นอกจากนี้เรายังได้ศึกษาพฤติกรรมการบ่มสมบัติแรงดึงคุณสมบัติดัดสมบัติเชิงกลพลังและความมั่นคงทางความร้อนของพอลิเมอ

Results (Thai) 3:

1 . บทนำ
เกี่ยวกับการพร่องของเชื้อเพลิงฟอสซิลและความปรารถนาของการคุ้มครองสิ่งแวดล้อมความพยายามได้รับการทำในทศวรรษที่ผ่านมาการพัฒนาพอลิเมอร์ใหม่จากแหล่งพลังงานหมุนเวียนเพื่อทดแทนปิโตรเลียมที่ใช้ผลิตภัณฑ์ เกษตรและผลิตภัณฑ์ป่าไม้เป็นแหล่งพลังงานหมุนเวียนที่น่าสนใจเพราะพวกเขามีความเพียงพอและการกลับสู่สภาพเดิม ( Shah et al . , 2008 และ chiari และเซกกา , 2011 )ตอนนี้ใช้ไบโอโพลิเมอร์ต่าง ๆเตรียมไว้ เช่น โพลีเอสเตอร์ เรซิน ( polyamides , , อีพ็อกซี่และเรซินชนิดไม่อิ่มตัวที่มักใช้เป็นวัสดุเทอร์โมเซ็ตติ้ง ( อับดุล คาลิล et al . , 2010 , Atta et al . , 2007 และทำ et al . , 2008 ) .

ไวนิลเอสเตอร์เรซินเรซินเทอร์โมเซ็ตติ้ง เป็นสำคัญ มักจะเป็นส่วนผสมของมอนอเมอร์ , และหน่วยอื่น ๆรักษากลไกของ Ver สอดคล้องกับที่ของพอลิและโครงสร้างโมเลกุลคล้ายกับที่ของอีพอกซีเรซิน ( รอบีเน็ต et al . , 2004 และ taillemite และ pauer , 2009 ) ดังนั้น การรักษา ? ? ? ? ? แสดงความแข็งแรงเชิงกลดีเยี่ยม ทนต่อสารเคมี และสมบูรณ์แบบเสถียรภาพทางความร้อน ซึ่งทำให้พวกเขาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยานยนต์ , อุตสาหกรรมโลหะ , ทะเล , กิจการทหารกีฬา , เภสัช , อุตสาหกรรมก่อสร้าง และ อื่นๆ ( auad et al . , 2001 ) ยิ่งไปกว่านั้น , UV curable Ver ยังเป็นเจ้าของสูงอย่างรวดเร็วรักษาประสิทธิภาพและดังนั้นจึงถูกใช้เป็นสารเคลือบผิว , รังสีรักษาได้หมึกพิมพ์และเคลือบบอร์ดวงจรพิมพ์ ( La Scala et al . , 2007 และ sultania et al . , 2010 ) ในงานนี้เรามุ่งที่จะเตรียมสอง UV curable Ver เมอร์และใช้ไมร์ซีนน้ำมันทัง เป็นวัตถุดิบตามลำดับ และศึกษาคุณสมบัติที่ครอบคลุมของโคพอลิเมอร์ที่อัตราส่วนของน้ำหนักเหล่านี้ สองไบ Vers ตาม

ไมร์ซีนคือ ไม่มีสี หรือแสงของเหลวสีเหลืองนั้นคือน้ำมันสกัดจากน้ำมันหอมระเหยของพืชหลายชนิด เช่น ลอเรล เวอร์บีนาไซเปรส และกระโดด มันประกอบด้วยสองไอโซเมอร์ คือแอลฟาและไมร์ซีนบีตา - ไมร์ซีน ( daferera et al . , 2002 )ในขณะที่แอลฟาไมร์ซีนไม่ค่อยจะเรียน เนื่องจากความไม่แน่นอนของธรรมชาติ ดังนั้น ไมร์ซีนที่เรามักจะอ้างถึงคือบีตา - ไมร์ซีน . ในอุตสาหกรรม , บีตา - ไมร์ซีนส่วนใหญ่ได้จากการไพโรไลซิสของบีตา - โด ( kolicheskia et al . , 2007 ) โครงสร้างทางเคมีของไมร์ซีนประกอบด้วยสามปฏิกิริยาตอบโต้พันธบัตรเดิมรวมทั้ง conjugated ดับเบิลบอนด์เหล่านี้ปฏิกิริยาตอบโต้พันธบัตรเดิมให้สามารถตอบสนองกับ dienophile H2 O3 ผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันหรือปฏิกิริยาออกซิเดชัน ( แพทริเซีย et al . , 2005 กอนทา Alves et al . , 2002 และคิน et al . , 1985 ) หนึ่งในน้ำหอมที่สามารถใช้ใน deodorants กับไมร์ซีนเป็นวัตถุดิบตั้งต้นได้จากการสังเคราะห์alcl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมและการเพิ่มของเมทานอลต่อไมร์ซีน ( Behr et al . , 2012 ) ที่ให้ผลผลิตสูง myrac aldehydes ออกจากไมร์ซีนคือความผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาระหว่างสังกะสีและไมร์ซีนโคลีนและบรรจุของเหลวไอออนิกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลขั้นตอนที่ค่อนข้างง่ายและสะดวกและผลิตภัณฑ์ที่มีประโยชน์มากในน้ำหอมและเครื่องสำอางผง ( หยิน et al . , 2005 ) เมื่อเร็วๆ นี้ นอกจากนี้เรายังได้มีไมร์ซีนมอนอเมอร์จากนวนิยาย Ver ผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาและปฏิกิริยาเปิดวงแหวนด้วยมาเลอิกแอนไฮไดรด์ และไกลซิดิลเมทาคริเลต ( หยาง et al . , 2013 ) แม้จะมีความแข็งแรงต่อแรงดึงสูง และโมดูลัสยูวีรักษาผลิตภัณฑ์ของโมโนเมอร์จำกัดในการดัดและผลกระทบต่อคุณสมบัติที่ควรปรับปรุง ตามที่ได้รับรายงาน ไมร์ซีนเป็นประเพณีที่ใช้เป็นกลิ่นสังเคราะห์และ intermediates ยา แต่ก็ไม่เคยถูกใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นใน Ver ฟิลด์ ซึ่งเป็นอุปสรรคต่อการแปรรูป และการใช้ประโยชน์ ( cawse et al . , 1987 และ แวน เดน เบิร์ก et al . , 1988 )ในงานนี้ทางชีวภาพตาม Ver ร้อยละเตรียมผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและการ glycidylation แหวนอีพ็อกซี่ใช้ไมร์ซีนเป็นวัตถุดิบหลัก

น้ำมันทัง เป็นไตรกลีเซอร์ไรด์ ที่สกัดจากเมล็ดของต้นตุงและประกอบด้วยประมาณ 80 % ของกรดไขมันโซ่ ชื่อ eleostearic กรดแอลฟา ( เช่น 9-cis 11,13-trans-octad ecatrienoic acid ) , , ,เล็กน้อยและกรดอื่น ๆ ( เช่นกรดโอลิอิคและกรดไลโนเลอิค ) ( Li et al . , 2012 ) จํานวนมาก ทําปฏิกิริยากับระบบและส่วนย่อยจากกระบวนการคอลัมน์โครม dienophile ผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาแม้ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา ( เบียร์เมินน์ et al . , 2007 ) ผลิตภัณฑ์ต่างๆได้รับการทำจากน้ำมันทัง และใช้กันอย่างแพร่หลายในเคลือบ , เคลือบ , หมึกและเรซิน ( หลี่ และการสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ , 2003 และ oyman et al . , 2005 )เป็นเอสเทอร์สังเคราะห์และใช้เป็นสารสำหรับแอลขีดเรซิ่นปฏิกิริยาปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันของน้ำมันทัง และแอลกอฮอล์ ยอดเยี่ยมผูกระบบตัวแทนที่มีความหนืดลดลงและคุณสมบัติที่ดี รักษาได้โดยการใช้เอสเทอร์เป็นสาร ( เบียร์เมินน์ et al . , 2010 ) ในทํานองเดียวกันเป็นเรซิ่นสังเคราะห์จากน้ำมันทัง และใช้เป็น reactive toughening ตัวแทนของเรซินโพลีเอสเตอร์ชนิดไม่อิ่มตัว การดัดแปลงปรับปรุงความเหนียวของยางแน่นอนกับการเพิ่มขึ้นของน้ำมันตั้งอิ้ว เนื้อหา และความแข็งแกร่ง และมีความสมดุลเมื่อเนื้อหาเป็น 10% ( Liu et al . , ที่มีมากกว่า )2 น้ำมันทัง ใช้อีพ็อกซี่ ได้ถูกเตรียมขึ้นและการแสดงของพวกเขาเหนือกว่าในน้ำมันถั่วเหลือง และโดยเฉพาะอย่างยิ่งมีการทำงานมากขึ้นอีพอกซี ( Huang et al . , 2013b ) บางอื่น ๆแก้ไขตุงน้ำมันที่ใช้ในเรซินเทอร์โมเซตติงได้ถูกศึกษา สำหรับอินสแตนซ์น้ำมันทัง ทำปฏิกิริยากับ bismaleimide ที่อัตราส่วนต่าง ๆในรูปแบบพรีประสิทธิภาพสูงแล้วหลังจากการบ่มที่ 200 องศา C 2 H , รักษาผลิตภัณฑ์เป็นเนื้อเดียวกันกับแรงที่ยอดเยี่ยมของ 38.1 MPa และค่าโมดูลัสของ 2.6 GPA ( ชิบาตะ et al . , 2011 ) น้ำมันทัง ยังสามารถแก้ไขได้ด้วยมาเลอิกแอนไฮไดรด์และ nonisocyanate ยูรีเทน , คริเลตเพื่อเตรียมเรซินรักษาได้ UV ( Huang et al . ,2013 ) น้ำมันทัง ใช้กันอย่างแพร่หลายในเรซิ่นและมีประสิทธิภาพมากในบางพื้นที่ ( Liu et al . , 2013b และหวง et al . , ที่มีมากกว่า ) ในงานนี้เราสังเคราะห์ UV curable Ver โมโนเมอร์ โดยใช้จากน้ำมันทัง กับ กรดอะคริลิกผ่าน diels –อัลเดอร์ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันด้วย ตามด้วยการเปิดวงแหวนไกลซิดิลเมทาคีเลท ( ย่า ) .

ดูจากศักยภาพไมร์ซีนเป็นวัสดุแข็ง เนื่องจากโครงสร้างสะดวกใจ และความหนาแน่นของโมเลกุลสูง อย่างไรก็ตาม น้ำมันทัง ทำตัวไม่ดีตาม Ver ที่มีความแข็งแรงต่ำและอุณหภูมิการเปลี่ยนค่าแก้ว ( Tg ) เมื่อใช้เพียงอย่างเดียวเนื่องจากโซ่ยาวอะลิฟาติกของไตรกลีเซอร์ไรด์ . ดังนั้นสองเม็ด มาผสมในอัตราส่วนน้ำหนักที่แตกต่างกันและการรักษาภายใต้รังสี UV ใช้ dimethoxybenzoin เป็น photoinitiator ในการทดลองของเรา นอกจากนี้เรายังศึกษาพฤติกรรมการต้านแรงดึงดัดคุณสมบัติเชิงกลพลวัต และเสถียรภาพทางความร้อนของโคพอลิเมอร์ .